ไขมันและกรดไขมัน

ไขมันหรือไขมัน

ลิปิดเป็นสารอินทรีย์ชนิดไตรภาคที่ไม่ละลายในน้ำและละลายได้ในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว เช่น อีเธอร์และเบนซีน

จากมุมมองทางโภชนาการพวกเขาจะแบ่งออกเป็น:

• DEPOSIT LIPIDS (98%) พร้อมฟังก์ชันพลังงาน (ไตรกลีเซอไรด์);
• CELLULAR LIPIDS (2%) พร้อมฟังก์ชันโครงสร้าง (ฟอสโฟลิปิด ไกลโคลิปิด โคเลสเตอรอล)

จากมุมมองทางเคมีพวกเขาจะแบ่งออกเป็น:

• SAPONIFIABLE หรือ COMPLEX: สามารถย่อยสลายได้โดยการไฮโดรไลซิสเป็นกรดไขมันและโมเลกุลที่มีกลุ่มแอลกอฮอล์อย่างน้อยหนึ่งกลุ่ม (กลีเซอไรด์ ฟอสโฟลิปิด ไกลโคลิปิด ไข สเตียรอยด์);
• ไม่ SAPONIFIABLE หรือ SIMPLE: ไม่มีกรดไขมันในโครงสร้าง (terpenes, steroids, prostaglandins)

ในสิ่งมีชีวิตของมนุษย์และในอาหารที่หล่อเลี้ยงมัน ไขมันที่อุดมสมบูรณ์ที่สุดคือไตรกลีเซอไรด์ (หรือ triacylglycerols) พวกมันเกิดขึ้นจากการรวมตัวของกรดไขมันสามตัวกับโมเลกุลของกลีเซอรอล

ตำนาน:

หมู่คาร์บอกซิลคือหมู่ฟังก์ชันของโมเลกุลอินทรีย์ที่ประกอบด้วยอะตอมออกซิเจนที่ถูกพันธะคู่กับอะตอมของคาร์บอนซึ่งถูกพันธะกับหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) ด้วย

กรดไขมัน

กรดไขมัน ซึ่งเป็นส่วนประกอบพื้นฐานของลิพิด เป็นโมเลกุลที่ประกอบขึ้นจากสายโซ่ของอะตอมของคาร์บอนที่เรียกว่าสายโซ่อะลิฟาติก โดยมีกลุ่มคาร์บอกซิลิก (-COOH) เพียงกลุ่มเดียวที่ปลายด้านหนึ่ง สายโซ่อะลิฟาติกที่ประกอบขึ้นเป็นพวกมันมีแนวโน้มที่จะเป็นเส้นตรงและมีเพียงในบางกรณีเท่านั้นที่เกิดขึ้นในรูปแบบกิ่งก้านหรือเป็นวงจร ความยาวของสายโซ่นี้มีความสำคัญอย่างยิ่งเนื่องจากมีผลต่อลักษณะทางเคมีและฟิสิกส์ของกรดไขมัน เมื่อยืดออก ความสามารถในการละลายในน้ำจะลดลงและทำให้จุดหลอมเหลวเพิ่มขึ้น (ความสม่ำเสมอมากขึ้น)

กรดไขมันโดยทั่วไปมีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเป็นคู่ แม้ว่าในอาหารบางชนิด เช่น น้ำมันพืช เราจะพบว่ามีเปอร์เซ็นต์น้อยที่สุดด้วยเลขคี่

ในร่างกายมนุษย์ กรดไขมันนั้นมีมากมาย แต่แทบจะไม่มีอิสระเลย และส่วนใหญ่จะถูกทำให้เป็นเอสเทอร์ด้วยกลีเซอรอล (ไตรเอซิลกลีเซอรอล กลีเซอโรฟอสโฟลิปิด) หรือคอเลสเตอรอล (คอเลสเตอรอลเอสเทอร์)

เนื่องจากกรดไขมันแต่ละชนิดเกิดจากสายโซ่คาร์บอนอะลิฟาติก (ไม่ชอบน้ำ) ซึ่ง

ที่ลงท้ายด้วยกลุ่มคาร์บอกซิลิก (ชอบน้ำ) ถือเป็นโมเลกุลแอมฟิพาทิกหรือแอมฟิฟิลิค ด้วยคุณสมบัติทางเคมีนี้ เมื่อวางลงในน้ำ พวกมันมักจะก่อตัวเป็นไมเซลล์ โครงสร้างทรงกลมที่มีเปลือกที่ชอบน้ำ ประกอบด้วยหัวคาร์บอกซิลิก และหัวใจที่มีไขมันในเลือด ซึ่งประกอบด้วยโซ่อะลิฟาติก (ซึ่งประกอบขึ้นเพื่อ "ป้องกัน" ตัวเองจาก " น้ำ).

ลักษณะนี้ส่งผลกระทบอย่างมากต่อกระบวนการย่อยอาหารทั้งหมดของไขมัน

ขึ้นอยู่กับการมีหรือไม่มีพันธะคู่หนึ่งพันธะหรือมากกว่าในสายโซ่อะลิฟาติก กรดไขมันถูกกำหนด:

• อิ่มตัวเมื่อโครงสร้างทางเคมีไม่มีพันธะคู่
• ไม่อิ่มตัวเมื่อมีพันธะคู่ตั้งแต่หนึ่งพันธะขึ้นไป

Cis และกรดไขมันทรานส์

ขึ้นอยู่กับตำแหน่งของอะตอมไฮโดรเจนที่เกี่ยวข้องกับคาร์บอนที่อยู่ในพันธะคู่ กรดไขมันสามารถมีอยู่ในธรรมชาติได้สองรูปแบบ คือ cis และทรานส์

การมีอยู่ของพันธะคู่ในสายโซ่อะลิฟาติกบ่งบอกถึงการมีอยู่ของสองรูปแบบ:

• cis ถ้าอะตอมของไฮโดรเจนสองอะตอมที่ผูกมัดกับคาร์บอนที่อยู่ในพันธะคู่นั้นถูกจัดวางบนระนาบเดียวกัน
• ทรานส์ ถ้าการจัดเรียงเชิงพื้นที่อยู่ตรงข้าม

รูปแบบ cis ช่วยลดจุดหลอมเหลวของกรดไขมันและเพิ่มความลื่นไหล

ในธรรมชาติ กรดไขมัน cis มีชัยเหนือกรดไขมันทรานส์อย่างชัดเจน ซึ่งส่วนใหญ่เกิดขึ้นหลังจากการบำบัดด้วยวิธีเทียมบางอย่าง น้ำมันเมล็ดพืชจะอุดมด้วยกรดไขมันทรานส์เช่นเดียวกันกับการผลิตมาการีนซึ่งเกิดขึ้นผ่านกระบวนการไฮโดรจิเนชันของน้ำมันพืช (อะตอมของไฮโดรเจนไปเป็น อิ่มตัวคาร์บอนที่เกี่ยวข้องกับพันธะคู่ จึงได้ไตรกลีเซอไรด์ที่มีกรดไขมันอิ่มตัว ดังนั้น ของแข็ง เริ่มจากไขมันไม่อิ่มตัว จึงกลายเป็นของเหลว)

กรดไขมันที่เหมือนกันสองชนิด แต่ซึ่งมีพันธะอยู่ในรูปแบบ cis และอีกหนึ่งชนิดอยู่ในรูปแบบทรานส์ มีชื่อต่างกัน รูปแสดงกรดไขมันที่มีอะตอมของคาร์บอนสิบแปดตัว โดยมีความไม่อิ่มตัวในตำแหน่งที่ 9 และรูปแบบ cis (กรดโอเลอิก กรดไขมันที่มีมากที่สุดในธรรมชาติและเหนือสิ่งอื่นใดในน้ำมันมะกอก) ทรานส์ไอโซเมอร์ซึ่งมีอยู่ในเปอร์เซ็นต์ที่ต่ำมาก ใช้ชื่ออื่น (กรดอีไลดินิก)

ความสำคัญของสเตอริโอไอโซเมอร์ของพันธะคู่

ลองดูที่ภาพ ทางด้านซ้ายจะแสดงกรดไขมันอิ่มตัว สังเกตห่วงโซ่อะลิฟาติก (หางไลโปฟิลิก) เป็นเส้นตรงอย่างสมบูรณ์แบบ

ทางด้านขวาจะเห็นกรดไขมันชนิดเดียวกันที่มีพันธะทรานส์ โซ่ผ่านการดัดงอเล็กน้อย แต่ยังคงเป็นโครงสร้างเชิงเส้น คล้ายกับของกรดไขมันอิ่มตัว

ทางด้านขวาเราสามารถชื่นชมการพับของโซ่ที่เกิดจากการมีอยู่ของพันธะคู่ cis สุดท้าย ทางด้านขวาสุด มีการพับที่แข็งแรงมากที่เกี่ยวข้องกับการมีอยู่ของพันธะคู่ cis ที่ไม่อิ่มตัวสองพันธะ

สิ่งนี้อธิบายได้ว่าทำไมเนย ซึ่งเป็นอาหารที่อุดมด้วยกรดไขมันอิ่มตัว จึงเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้อง ในขณะที่น้ำมันซึ่งมีกรดไขมันไม่อิ่มตัว cis เป็นของเหลวในสภาวะเดียวกัน กล่าวอีกนัยหนึ่ง การมีอยู่ของพันธะคู่ซิสเต็มช่วยลดจุดหลอมเหลวของไขมัน

กรดไขมันทรานส์พบได้ที่ไหน?

เพื่อให้มีความคงเส้นคงวามากขึ้นกับน้ำมันและไขมันไม่อิ่มตัว กระบวนการ (ไฮโดรจีเนชัน) ได้ถูกคิดค้นขึ้นโดยทำการแยกพันธะคู่และการเติมไฮโดรเจนของผลิตภัณฑ์ เพื่อให้ได้อาหารที่มีเปอร์เซ็นต์ของรูปแบบทรานส์สูง .

ดังที่ได้กล่าวไปแล้ว ไขมันไม่อิ่มตัวตามธรรมชาติมักพบอยู่ในรูป cis อย่างไรก็ตาม ไขมันทรานส์มีน้อยในอาหารเนื่องจากเกิดขึ้นในกระเพาะของสัตว์เคี้ยวเอื้องอันเนื่องมาจากการกระทำของแบคทีเรียบางชนิด ด้วยเหตุนี้ กรดไขมันทรานส์จึงพบได้น้อยมากในนม ผลิตภัณฑ์จากนม และเนื้อวัว . เช่นเดียวกันพบได้ในเมล็ดและใบของพืชต่าง ๆ ซึ่งการบริโภคอาหารนั้นไม่เกี่ยวข้อง

ความเสี่ยงด้านสุขภาพที่ยิ่งใหญ่ที่สุดจึงมาจากการใช้น้ำมันและไขมันเติมไฮโดรเจนเป็นจำนวนมาก โดยเฉพาะอย่างยิ่งในมาการีน ขนมหวาน และสเปรดหลายชนิด กระบวนการนี้เกิดขึ้นจากการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาเฉพาะที่ทำให้ส่วนผสมของน้ำมันสัตว์และไขมันมีอุณหภูมิและความดันสูง จนกระทั่งได้กรดไขมันที่เปลี่ยนแปลงทางเคมี กระบวนการนี้ดึงดูดใจอุตสาหกรรมอาหารเป็นพิเศษเนื่องจากช่วยให้ได้รับไขมันที่ ลดต้นทุน และด้วยความต้องการเฉพาะ (ความสามารถในการขยาย ความกะทัดรัด ฯลฯ) นอกจากนี้ เวลาในการจัดเก็บยังเพิ่มขึ้นอย่างมาก ซึ่งเป็นแง่มุมพื้นฐานจากมุมมองทางเศรษฐกิจด้วย

ทำไมกรดไขมันทรานส์ถึงเป็นอันตราย?

ความสนใจทั้งหมดที่จ่ายให้กับกรดไขมันทรานส์นั้นเกิดจากผลกระทบด้านสุขภาพเชิงลบที่เกิดจากการใช้ ในความเป็นจริง กรดไขมันเหล่านี้กำหนดการเพิ่มขึ้นของ "คอเลสเตอรอลที่ไม่ดี" (LDL lipoproteins) พร้อมกับการลดลงของส่วนที่ "ดี" (HDL lipoproteins) การบริโภคกรดไขมันทรานส์ในปริมาณมาก ซึ่งแสดงอย่างมากในมาการีนและขนมอบ (ของว่าง สเปรด ฯลฯ) ดังนั้นจึงเพิ่มความเสี่ยงในการเกิดโรคหัวใจและหลอดเลือดที่รุนแรง (หลอดเลือด ลิ่มเลือดอุดตัน โรคหลอดเลือดสมอง ฯลฯ)

ไขมันพืชที่ไม่เติมไฮโดรเจนคืออะไร?

ทุกวันนี้ อุตสาหกรรมอาหารสามารถใช้เทคโนโลยีทางเลือกในการเติมไฮโดรเจน เพื่อให้ได้ไขมันพืชที่ปราศจากกรดไขมันทรานส์ที่เป็นอันตราย แต่มีลักษณะทางประสาทสัมผัสเหมือนกัน

อย่างไรก็ตาม ผลิตภัณฑ์เหล่านี้เป็นผลิตภัณฑ์ที่ปรุงแต่งโดยไม่ได้ตั้งใจ ซึ่งไม่ได้มาจากธรรมชาติและอาจผลิตจากน้ำมันคุณภาพต่ำหรือน้ำมันที่เหม็นหืนอยู่แล้ว นอกจากนี้ พวกมันยังมีกรดไขมันอิ่มตัวในปริมาณสูง เนื่องจากเป็นกึ่งแข็งที่อุณหภูมิห้อง

การเรียกชื่อกรดไขมัน

ระบบการตั้งชื่อของกรดไขมันมีความสำคัญมาก แม้ว่าจะค่อนข้างซับซ้อนและเป็นที่ถกเถียงกันในบางแง่มุม

ก่อนอื่น จำเป็นต้องหาความยาวของสายโซ่อะลิฟาติก โดยแสดงด้วยตัวอักษร C ตามด้วยจำนวนคาร์บอนที่มีอยู่ในกรดไขมัน (เช่น C14, C16, C18, C20 เป็นต้น)

ประการที่สอง จำเป็นต้องระบุจำนวนความไม่อิ่มตัวตามสัญลักษณ์ Cn ด้วยสัญลักษณ์ ":" ตามด้วยจำนวนพันธะคู่หรือสามเท่า (เช่น กรดโอเลอิกที่มีสายโซ่คาร์บอน 18 อะตอม ซึ่งมีเพียงความไม่อิ่มตัวเท่านั้น จะถูกระบุด้วยตัวย่อ C18: 1)

สุดท้าย จำเป็นต้องระบุตำแหน่งที่จะพบความไม่อิ่มตัวที่เป็นไปได้ ในเรื่องนี้ มีระบบการตั้งชื่อที่แตกต่างกันสองแบบ:

• อันดับแรกหมายถึงตำแหน่งของคาร์บอนไม่อิ่มตัวตัวแรกที่พบโดยเริ่มกำหนดหมายเลขสายโซ่คาร์บอนจากกลุ่มคาร์บอกซิลิกเริ่มต้น ตำแหน่งนี้ระบุด้วยอักษรย่อ Δn โดยที่ n คือจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่มีอยู่ระหว่างปลายคาร์บอกซิลกับพันธะคู่แรก
• ในกรณีที่สอง การนับจำนวนอะตอมของคาร์บอนเริ่มต้นจากกลุ่มขั้วเมทิล (CH3) ตำแหน่งนี้ระบุด้วยอักษรย่อ ωn โดยที่ n คือจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่มีอยู่ระหว่างปลายเมทิลสุดท้ายกับพันธะคู่แรก

ในกรณีของกรดโอเลอิก ระบบการตั้งชื่อที่สมบูรณ์คือ C18: 1 Δ9 หรือ C18: 1 ω9

นักเคมีอาหารต้องการการนับหมายเลขแรก ในขณะที่ในวงการแพทย์นิยมใช้หมายเลขที่สอง

ตัวอย่าง:

กรดลิโนเลอิค

C18: 2 Δ9.12 หรือ C18: 2 ω6

Α-กรดไลโนเลนิก

C18: 3 Δ9,12,15 หรือ C18: 3 ω3

กรดไขมันอิ่มตัว

ด้วยสูตรทั่วไป CH3 (CH2) nCOOH พวกมันไม่มีพันธะคู่ ดังนั้นจึงไม่สามารถเกาะกับองค์ประกอบอื่นได้ ปริมาณของอะตอมของคาร์บอนที่มีอยู่ในสายโซ่อะลิฟาติกให้ความสม่ำเสมอของสารทำให้จุดหลอมเหลวเพิ่มขึ้นและเปลี่ยนลักษณะที่ปรากฏที่อุณหภูมิห้อง (ของแข็ง) พวกมันมีอยู่ในไขมันจากพืชและในไขมันที่มาจากสัตว์ อย่างชัดเจนในระยะหลัง

กรดไขมันอิ่มตัวหลักและการกระจายในธรรมชาติ (จาก Chimica Degli Alimenti - Cabras, Martelli - Piccin)

จำนวนอะตอมของคาร์บอน องค์ประกอบ ชื่อสามัญ ชื่อ IUPAC สัญกรณ์ย่อ

จุดหลอมเหลว

(° C)

แหล่งธรรมชาติ 4 CH3 (CH2) 2COOH Butyric Butanoic C4: 0 -5 6 CH3 (CH2) 4COOH Caprinico เฮกซาโนอิก C6: 0 -2 ไขมันนม น้ำมันมะพร้าว 8 CH3 (CH2) 6COOH Caprylic Octanoic C8: 0 17 ไขมันนม น้ำมันมะพร้าว 10 CH3 (CH2) 8COOH Caprico คณบดี C10: 0 32 ไขมันนม น้ำมันมะพร้าว เมล็ดเอล์ม (กรดไขมัน 50%) 12 CH3 (CH2) 10COOH ลอริคัส Dodecanoico C12: 0 44 เมล็ดลอราซี น้ำมันมะพร้าว 14 CH3 (CH2) 12COOH ลึกลับ Tetradecanoic C14: 0 58 มีอยู่ในน้ำมันและไขมันพืชและสัตว์ทั้งหมด นม (8-12%) มะพร้าว (15-30%) ลูกจันทน์เทศ 70-80% 16 CH3 (CH2) 14COOH Palmiticus Hexadecanoic C16: 0 62 มีอยู่ในน้ำมันจากสัตว์และพืชทุกชนิด ไขและน้ำมันหมู (25-30%) ปาล์ม (30-50%) โกโก้ (25%) 18 CH3 (CH2) 16COOH สเตียริก Octadecanoico C18: 0 72 มีอยู่ในน้ำมันและไขมันจากสัตว์และพืชทุกชนิด ไข (20%) น้ำมันหมู (10%) โกโก้ (35%) น้ำมันพืช (1-5%) 20 CH3 (CH2) 18COOH อาราชิค Eicosanoic C22: 0 78 มีอยู่ในน้ำมันและไขมันสัตว์ทุกชนิดในปริมาณที่จำกัด เฉพาะในน้ำมันถั่วลิสง 1-2% เท่านั้น 22 CH3 (CH2) 20COOH บีนิโก โดโคซาโนอิก C22: 0 80 มีอยู่ในน้ำมันและไขมันสัตว์ทุกชนิดในปริมาณที่จำกัด เฉพาะในน้ำมันถั่วลิสง 1-2% เท่านั้น 24 CH3 (CH2) 22COOH ลินโญเซริโก เตตราโคซาโนอิก C24: 0 มีอยู่ในน้ำมันและไขมันสัตว์ทุกชนิดในปริมาณที่จำกัด เฉพาะในน้ำมันถั่วลิสง 1-2% เท่านั้น

กรดไขมันที่เน้นด้วยตัวหนาเป็นสิ่งสำคัญที่สุดจากมุมมองทางโภชนาการ จุดหลอมเหลวเป็นสัดส่วนโดยตรงกับจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่มีอยู่ในกรดไขมัน ด้วยเหตุนี้ อาหารที่อุดมไปด้วยกรดไขมันสายยาวจึงมีความสม่ำเสมอมากขึ้น

ปีก่อนคริสตกาล ลอริคัส (12: 0)

ปีก่อนคริสตกาล มิริสติก (14: 0)

ปีก่อนคริสตกาล ปาล์มิติคัส (16: 0)

ปีก่อนคริสตกาล สเตียริก (18: 0)

กรดไขมันอิ่มตัวและสุขภาพ

กรดไขมันอิ่มตัวในอาหารทำให้คอเลสเตอรอลสูงขึ้น ในแง่นี้ เป็นประโยชน์ที่ต้องจำไว้ว่ากรดไขมันอิ่มตัวไม่ได้มีอำนาจสร้างหลอดเลือดเท่ากันทั้งหมด อันตรายที่สุดคือ Palmitic (C16: 0) myristic (C14: 0) และ lauric (C12: 0) Stearic ( C18: 0) ในทางกลับกัน แม้ว่าจะอิ่มตัวแล้ว แต่ก็ไม่ได้ทำให้เกิดภาวะไขมันในหลอดเลือดมากนัก เนื่องจากสิ่งมีชีวิตทำให้อิ่มตัวอย่างรวดเร็ว ทำให้เกิดกรดโอเลอิก

แม้แต่กรดไขมันสายกลางก็ยังปราศจากพลังงานจากการเกิดลิ่มเลือด

ส่วนที่สอง "